acidity ladder
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1
alkanes (sp3 C-H)
50
2
alkenes (sp2 C=H)
45
3
amines (RNH2)
35
4
amides -- H on C (C=O N)
30
5
alkynes (sp C≡H)
25
6
nitrile (C≡N)
25
7
ester
25
8
ketone (=O)
~20
9
amides -- H attached to N (C=O + C-NH2)
~15
10
alcohols (O-H)
~16
11
phenol (aromatic O-H)
10
12
thiol (S-H)
10
13
ammonium ion (RNH3+)
10
14
cyanide (HCN)
10
15
nitro (NO2)
~10
16
carboxylic acid (RCO2H)
5
17
HF
3
18
H3O+
~-2
19
H2SO4
-10
20
HCl, HBr, HI
~-8, -9, -10
21
polarizability effect
↑size = ↓pKa
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