Nomenclatura de Química Orgánica
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1
¿Cómo se elige la cadena principal y el sufijo?
La cadena incluye la función de mayor prioridad; esa función da el sufijo.
2
¿Cómo se numera una cadena?
Dar el localizador más bajo posible al grupo principal.
3
¿Cómo se ordenan los sustituyentes en el nombre?
Alfabéticamente y con sus localizadores.
4
¿Qué indican di-, tri- y tetra-?
2, 3 y 4 sustituyentes iguales.
5
¿Cuál es el orden de prioridad del 1.º al 6.º grupo del apunte?
Ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona.
6
¿Cuál es el orden de prioridad del 7.º al 11.º grupo del apunte?
Alcohol > amina > alqueno > alquino > éter.
7
¿Cómo se indican C=C y C≡C al nombrar?
Con -eno y -ino más sus localizadores (ej.: but-2-eno y but-2-ino).
8
¿Cómo se nombra una cadena con C=C y C≡C?
-en-ino; ante empate de localizadores, gana C=C.
9
¿Qué significa N- o N,N- en una amida?
Uno o dos sustituyentes unidos al nitrógeno.
10
¿Cómo identifico y nombro un ácido carboxílico?
-COOH; ácido ...oico. Ej.: ácido etanoico.
11
¿Cómo identifico y nombro un éster?
R-COO-R′; ...oato de alquilo (la parte del O va después de «de»).
12
¿Cómo identifico y nombro una amida?
R-CONH₂ o sustituida; ...amida. Ej.: etanamida.
13
¿Cómo identifico y nombro un nitrilo?
R-C≡N; ...nitrilo (el carbono del CN cuenta en la cadena).
14
¿Cómo identifico y nombro un aldehído?
R-CHO; ...al; el carbono del CHO es C1.
15
¿Cómo identifico y nombro una cetona?
R-CO-R′; ...ona; se numera la posición de C=O.
16
¿Cómo identifico y nombro un alcohol?
R-OH; ...ol; se indica la posición del OH.
17
¿Cómo identifico y nombro una amina?
Grupo amino; ...amina. Ej.: metanamina.
18
¿Cómo identifico y nombro un alqueno?
Enlace C=C; sufijo ...eno.
19
¿Cómo identifico y nombro un alquino?
Enlace C≡C; sufijo ...ino.
20
¿Cómo identifico y nombro un éter?
R-O-R′; alcoxi + alcano. Ej.: metoxietano.
21
¿Qué distingue aminas primarias, secundarias y terciarias?
1, 2 o 3 grupos carbonados unidos al N.
22
¿Cómo se nombra una sal de ácido carboxílico?
...oato de catión. Ej.: etanoato de sodio.
23
¿Cómo se nombra un COOH unido fuera de un anillo?
Ácido ...carboxílico; ej.: ácido ciclohexanocarboxílico.
24
¿Cómo se nombra un anhídrido simétrico?
Anhídrido + nombre del ácido en -oico.
25
¿Cómo se nombra un anhídrido mixto?
Anhídrido + nombres de ambos ácidos, alfabéticamente.
26
¿Cómo se nombra un haluro de acilo?
Haluro de ...oílo; ej.: cloruro de etanoílo.
27
¿Cómo se nombra un haluro de acilo unido a un ciclo?
Haluro de ...carbonilo; ej.: cloruro de ciclohexanocarbonilo.
28
¿Qué son los carbonos α y β de un carbonilo?
α es el vecino del C=O; β es el siguiente.
29
¿Qué significa carbonilo α,β-insaturado?
Tiene C=C entre α y β, conjugado con C=O.
30
¿Cómo se nombra un aldehído α,β-insaturado?
...enal; ej.: but-2-enal.
31
¿Cómo se nombra una cetona α,β-insaturada?
...en...ona; ej.: pent-3-en-2-ona.
32
¿Cuándo se usa hidroxi- o amino- como prefijo?
Cuando OH o NH₂ no son la función principal.
33
¿Cuándo se usa oxo- o formil- como prefijo?
Cuando C=O o CHO no son la función principal.
34
¿Qué significa carboxi-?
Un grupo -COOH como sustituyente.
35
¿Qué significan metoxi- y nitro-?
Metoxi = -OCH₃; nitro = -NO₂.
36
¿Qué significan fluoro-, cloro-, bromo- y yodo-?
Sustituyentes -F, -Cl, -Br, -I.
37
¿Qué significan orto, meta y para?
Orto = 1,2; meta = 1,3; para = 1,4.
38
¿Cómo se numera un benceno con 3 o más sustituyentes?
Grupo principal en C1, luego localizadores mínimos.
39
¿Qué es un grupo fenil?
C₆H₅-: anillo bencénico unido directamente.
40
¿Qué es un grupo bencil?
C₆H₅-CH₂-: incluye un CH₂ fuera del anillo.
41
¿Qué es un grupo ciclohexil?
C₆H₁₁-: anillo saturado.
42
¿Cómo se llama C₆H₅-CH₃?
Tolueno.
43
¿Cómo se llama C₆H₅-OH?
Fenol.
44
¿Cómo se llama C₆H₅-NH₂?
Anilina.
45
¿Cómo se llama C₆H₅-SO₃H?
Ácido bencenosulfónico.
46
¿Cómo se llama C₆H₅-CN?
Benzonitrilo.
47
¿Cómo se llama C₆H₅-CH₂NH₂?
Bencilamina.
48
¿Cómo se llama C₆H₅-CH₂OH?
Alcohol bencílico.
49
¿Cómo se llama C₆H₅-CHO?
Benzaldehído.
50
¿Cómo se llama C₆H₅-COOH?
Ácido benzoico.
51
¿Cuáles son los cuatro criterios de aromaticidad?
Cíclico, plano, conjugación p continua y 4n+2 electrones π.
52
¿Qué indica 4n+2 electrones π?
Un número impar de pares π (2, 6, 10, 14...).
53
¿Cuántos electrones π aporta un C=C?
2.
54
¿Cuántos electrones π aporta un carbocatión con orbital p vacío?
0.
55
¿Cuántos electrones π aporta un carbanión con par libre conjugado en p?
2.
56
¿Cuándo cuenta el par libre de O, N o S para la aromaticidad?
Si ocupa un orbital p del sistema π: aporta 2; en sp² fuera del π: 0.
57
¿Cómo participa el N de la piridina en la aromaticidad?
El orbital p participa; su par libre está en sp² y NO cuenta.
58
¿Cómo participa el N del pirrol en la aromaticidad?
Su par libre está en p y aporta 2 electrones π.
59
¿Cómo participa el O del furano en la aromaticidad?
Un par libre aporta 2 electrones π; el otro no cuenta.
60
¿Cómo participa el S del tiofeno en la aromaticidad?
Un par libre aporta 2 electrones π; el otro no cuenta.
61
¿Qué es la atracción inductiva (-I)?
Retira densidad electrónica mediante enlaces σ.
62
¿Qué es la hiperconjugación donadora?
Los alquilos donan densidad electrónica al sistema π.
63
¿Qué es donación por resonancia (+R)?
Un grupo aporta electrones al sistema π por conjugación.
64
¿Qué es atracción por resonancia (-R)?
Un grupo retira electrones del sistema π por conjugación.
65
¿Qué diferencia hay entre activador y desactivador del benceno?
Activador: aumenta reactividad; desactivador: la disminuye.
66
¿Cuáles son los activadores fuertes del apunte?
-NH₂, -OH y -OR.
67
¿Cuáles son los activadores débiles del apunte?
Alquilos, como -CH₃ y -CH₂CH₃.
68
¿Cuáles son los desactivadores débiles del apunte?
Halógenos: -F, -Cl, -Br, -I.
69
¿Cuáles son los desactivadores moderados del apunte?
-CHO, -C(=O)R, -COOH.
70
¿Cuáles son los desactivadores fuertes del apunte?
-NO₂, -CN, -SO₃H, -NR₃⁺.
71
¿A dónde orientan los activadores del benceno?
Orto y para.
72
¿A dónde orientan los desactivadores en general?
Meta.
73
¿Por qué los halógenos son una excepción?
Desactivan por -I, pero orientan orto/para por +R.
74
¿Qué polaridad y geometría tiene el carbonilo?
Cδ⁺, Oδ⁻; carbono sp² trigonal plano.
75
¿Qué es un nucleófilo y qué es un electrófilo?
Nu dona un par de electrones; E acepta uno.
76
¿Cuál es el orden de reactividad de carbonilos a adición?
Metanal > otros aldehídos > cetonas.
77
¿Cuál es el orden de reactividad de derivados de ácido del apunte?
Cloruro de acilo > anhídrido > éster ≈ ácido > amida.
78
¿Cuál es el orden de capacidad de grupos salientes del apunte?
Cl⁻ > RCOO⁻ > RO⁻ > HO⁻ > NH₂⁻.
79
¿Qué relación hay entre basicidad y capacidad saliente?
Cuanto más débil la base, mejor saliente.
80
¿Qué diferencia hay entre adición y sustitución nucleofílica acílica?
En la sustitución se elimina un grupo saliente.
81
¿Qué es un centro estereogénico tetraédrico?
C con 4 grupos diferentes; con 2 iguales no lo es.
82
¿Qué son los enantiómeros?
Imágenes especulares no superponibles.
83
¿Qué diferencia hay entre sin y anti?
Sin: misma cara; anti: caras opuestas.
84
¿Qué indica Markovnikov en un alqueno asimétrico?
H al C con más H; el otro grupo al C más sustituido.
85
¿Qué indica anti-Markovnikov?
El otro grupo se une al C menos sustituido.
86
¿Cuál es el orden de estabilidad de radicales y carbocationes alquilo indicado?
Terciario > secundario > primario.
87
¿Qué diferencia hay entre adición 1,2 y 1,4 a un carbonilo conjugado?
1,2: ataque al C=O; 1,4: ataque al C β.
88
¿Qué es un hidrato o diol geminal?
C con dos grupos -OH.
89
¿Qué diferencia hay entre hemiacetal y acetal?
Hemiacetal: OH y OR; acetal: dos OR en el mismo C.
90
¿Qué diferencia hay entre imina y enamina?
Imina: C=N; enamina: C=C-N.
91
¿Qué es una cianohidrina?
Un C con -OH y -CN.
92
¿Qué son una lactona y una lactama?
Lactona = éster cíclico; lactama = amida cíclica.
93
¿Qué grupos resultan de la hidrólisis de anhídrido, éster y amida cíclicos?
Anhídrido: 2 COOH; éster: COOH+OH; amida: COOH+amino.
94
¿Qué significa proteger un carbonilo con un diol?
Formar temporalmente un acetal/cetal cíclico.
95
¿Cómo se reconoce O-H en IR?
Banda ancha, 3200-3600 cm⁻¹.
96
¿Cómo se reconoce N-H en IR?
3300-3500 cm⁻¹; NH₂: 2 bandas; NH: 1.
97
¿Cómo se reconoce C=O en IR?
Banda intensa y estrecha, 1650-1750 cm⁻¹.
98
¿Qué son H equivalentes en RMN de ¹H?
H con el mismo entorno químico: una señal por conjunto.
99
¿Cómo influye la simetría en la RMN de ¹H?
Hace H equivalentes y reduce el número de señales.
100
¿Cuántas señales tiene CH₃-CH₂-CH₃ en RMN de ¹H?
2: una de 6 H y otra de 2 H.
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